乙醚，又称依打（音译自英语：Ether）、二乙醚或乙氧基乙烷，是一种醚类有机化合物，化学式为C?H?OC?H? [6]，是一种无色、高度挥发性、有甜味（“飘逸气味”）、极易燃的液体，通常在实验室中用作溶剂，并用作某些发动机的启动液。在非易燃药物如氟烷等被开发之前，医学上常被用作全身麻醉剂。火药工业用于制造无烟火药。
- 中文名
- 乙醚 [1]
- 外文名
- Ethyl ether
- 别 名
- 二乙醚、乙氧基乙烷
- 化学式
- C?H?OC?H? [6]
- 分子量
- 74.12 [2]
- CAS登录号
- 60-29-7
- EINECS登录号
- 200-467-2 [2]
- 熔 点
- -116.2 ℃
- 沸 点
- 34.5 ℃
- 水溶性
- 微溶
- 密 度
- 0.714 g/cm3
- 外 观
- 无色透明液体
- 闪 点
- -45 ℃ [2]（闭杯）
- 安全性描述
- S9、S16、S29、S33 [2]
- 危险性符号
- F+；Xn
- 危险性描述
- R12、R19、R22、R66、R67 [2]
- UN危险货物编号
- 1155 [2]
神奇的麻醉剂乙醚
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19世纪美国牙科医生莫顿在行医过程中因病人无法忍受在没有麻醉剂的情况下拔牙，他进行了无数次的探索研究寻求一种拔除牙齿时无痛的方法，后来朋友建议他可以使用乙醚进行试验，之后他将浸泡于乙醚的海绵捂住自己爱犬的口鼻使它吸入，几秒钟后犬变得软弱无力躺下失去了知觉，这次实验使他大为满意，在此之后于2025-08-05经过与外科医生的合作，他们将乙醚装进一个可以吸入的装置供病人吸入，在无痛无知觉的情况下成功实施了一台颈部肿瘤切除手术，乙醚麻醉从此成为全世界各家医院手术室里不可缺少的药品。麻醉的发明，特别是乙醚麻醉，对促进人类的健康发展，人类社会文明的进步具有划时代的意义，它揭开了现代医学史的新篇章。
至此，人类经受手术历史划分为两个时代，在麦克哈特所著《影响人类历史近程的100名人排行榜》中，莫顿排名第37位。在他的墓志铭上写着这样一句话“在他以前手术是一种酷刑，在他以后科学战胜了疼痛”。由于在他之前的2025-08-05一名叫long的医生也成功施行了乙醚麻醉，为此美国政府将每年的3月30日定为国家医师节。
物性数据
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1.性状：无色透明液体，有芳香气味，极易挥发。
2.熔点（℃）：-116.2
3.沸点（℃）：34.6
4.相对密度（水=1）：0.71（20℃）
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.56
6.饱和蒸气压（kPa）：58.92（20℃）
7.燃烧热（kJ/mol）：-2748.4
8.临界温度（℃）：192.7
9.临界压力（MPa）：3.61
10.辛醇/水分配系数：0.89
11.闪点（℃）：-45（CC）
12.引燃温度（℃）：160~180
13.爆炸上限（%）：49.0
14.爆炸下限（%）：1.7
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿、溶剂石脑油等多数有机溶剂。
16.熔点（oC,稳定型）：-116
17.熔点（oC,不稳定型）：-116.3
18.相对密度（g/mL,0/4oC）：0.7364
19.相对密度（g/mL,10/4oC）：0.7249
20.相对密度（g/mL,25/4oC）：0.706
21.相对密度（g/mL,30/4oC）：0.7019
22.折射率（n20oC）：1.3524
23.折射率（n25oC）：1.3495
24.黏度（mPa·s,20oC）：0.2448
25.黏度（mPa·s,25oC）：0.2230
26.蒸发热（KJ/mol,30oC）：26.02
27.熔化热（KJ/kg）：98.53
28.生成热（KJ/kg,25oC）：-272.98
29.燃烧热（KJ/kg,20oC）：2728.53
30.比热容（KJ/(kg·K),0oC,定压）：2.25
31.比热容（KJ/(kg·K),30oC,定压）：2.30
32.比热容（KJ/(kg·K),120oC,定压）：3.36
33.比热容（KJ/(kg·K),180oC,定压）：4.36
34.沸点上升常数：21.6
35.电导率（S/m,25oC）：3.7×10-13
36.体膨胀系数（K-1）：0.00164
37.体膨胀系数（K-1,0~100oC）：0.00215
38.溶解度（%,40oC,水）：4.55
39.临界密度（g·cm-3）：0.264
40.临界体积（cm3·mol-1）：281
41.临界压缩因子：0.264
42.偏心因子：0.285
43.Lennard-Jones参数（A）：5.6777
44.Lennard-Jones参数（K）：395.75
45.溶度参数(J·cm-3)0.5：15.532
46.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.540×1010
47.van der Waals体积（cm3·mol-1）：51.500
48.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2751.98
49.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-251.21
50.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：342.67
51.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-121.1
52.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：119.46
53.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2723.9
54.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-279.3
55.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：253.5
56.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-122.8
57.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：172.5
分子结构数据
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1、摩尔折射率：22.32
2、摩尔体积（cm3/mol）：100.9
3、等张比容（90.2K）：210.9
4、表面张力（dyne/cm）：19.0
5、介电常数（26.9oC,85.8kHz）：4.197
6、偶极距（10-30C·m）：3.74
7、极化率（10-24cm3）：8.85
计算化学数据
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1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:11.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
毒理学数据
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1.急性毒性 [2]
LD50：1215mg/kg（大鼠经口）；＞20ml（14200mg）/kg（兔经皮）
LC50：221190mg/m3（大鼠吸入，2h）；31000ppm（小鼠吸入，30min）
2.刺激性 [2]
家兔经皮：360mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。
家兔经眼：100mg，中度刺激。
性质与稳定性
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1、乙醚的化学性质稳定，接近于饱和烃的性质，对碱、氧化剂、还原剂都相当稳定，常温下与金属钠不起反应。但强酸能使醚键断裂，例如浓的氢碘酸能定量地生成碘乙烷，因此，可用来定量测定化合物中乙氧基的含量。乙醚与无水硝酸或浓硫酸和浓硝酸的混合物反应会发生猛烈的爆炸。乙醚用无水铬酸、硝酸氧化生成乙酸。乙醚蒸汽与空气一起通过加热至100℃的铜&铂黑粉时，生成乙醛和甲醛。醚键上氧原子有未被公用的电子对，作为路易斯碱与其他原子或基团（路易斯酸）结合，形成钅羊盐。此类钅羊盐必须在浓盐酸、浓硫酸作用下才能生成，在浓酸下才能稳定存在，遇水即水解 [3]。乙醚还可以和三氟化硼、三氯化铝、Grignard试剂、氯化铍、溴化氢、四氯化钛以及锑、锌的卤化物形成加成产物。乙醚与卤素反应生成各种卤素衍生物。乙醚与空气接触时，逐渐生成有爆炸性的过氧化物。爆炸极限1.85%~36.5%（体积）
2、乙醚具有优良的绝缘性，在空气中振动或用丝绸过滤时因摩擦发生静电也有自然着火的危险。并不得与火药、毒物、放射性物质、氧化性物质、有机过氧化物等混载。乙醚见光或久置空气中能形成有爆炸性的过氧化物。蒸馏时不宜蒸干，以免未除尽的过氧化物发生爆炸。为了防止过氧化物的生成要加入抗氧剂。抗氧剂中最有效的是钠汞齐。将浸有碱性连苯三酚溶液的石棉放入乙醚中效果也很好。工业上用1-萘酚作抗氧剂。实验室中常将铁屑、铜丝、铜屑或固体氢氧化钾加入乙醚中，置棕色瓶内贮存。对金属无腐蚀性。
3、乙醚是一种有毒物质，长久呼吸乙醚气体能使呼吸器官受到刺激，发炎，记忆力减弱，产生颓伤情绪等。饮入30~60mL即可致死。燃烧时产生毒物，可使人昏迷，甚至死亡。乙醚急性中毒初期呈现兴奋状态，然后引起麻醉、呕吐，进而发绀，体温下降，四肢发冷，有时会突然停止呼吸、脉搏微弱、瞳孔放大，但不会死亡，故用作麻醉剂危险性小。严重急性中毒时，会引起呕吐，咳嗽、无力，且常常并发肾炎、支气管炎和肺炎。中毒者应撤离现场，移至新鲜空气处，注意患者保温，输氧气，延医诊治。生产设备应严格密封，现场保持良好通风。操作人员应穿戴好防护用具，定期进行体检。空气中最高容许浓度1200mg/L。乙醚为一级易燃品，爆炸极限1.85~36.5％(-45~13℃)，极易燃烧，遇明火即爆炸，能生成爆炸性过氧化物，与过氯酸或氯作用也发生爆炸。在气候炎热或强烈日光下能自行膨胀，较汽油更危险。燃烧时产生毒性，能使人昏迷。
4.稳定性：稳定
5.禁配物：强氧化剂、氧、氯、过氯酸
6.避免接触的条件：受热、接触空气
7.聚合危害：不聚合
合成方法
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由乙醇与浓硫酸加热至130-140℃制得。
制取步骤：于装有温度计、滴液漏斗(温度计和滴液漏斗的末端浸入液面以下，距离瓶底0.5～1cm)和蒸馏装置(接受瓶用冰水浴冷却，接引管用一橡皮管通至下水道或室外)的反应瓶中，加入95%的乙醇50ml，加入浓硫酸50ml，加入几粒沸石，加热至140℃。接着滴加乙醇100ml边反应边蒸馏，得到粗乙醚。分别用5%的NaOH，饱和NaCl，饱和CaCl2溶液充分洗涤。最后，乙醚层用无水CaCl2干燥过滤，得到澄清乙醚进行精馏，得到精制乙醚 [4]。
用途
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- 1.麻醉剂：乙醚作为一种强效的全身麻醉剂，曾广泛用于医学手术和疼痛管理。然而，随着时间的推移，由于其不稳定性和潜在的毒性，乙醚在临床上的使用已大幅减少。
- 2.实验室溶剂：乙醚在实验室中被广泛用作溶剂，尤其在有机合成中。它具有良好的溶解性，可用于溶解许多有机物，如脂肪、树脂和油类。
- 3.化学合成：乙醚在有机化学合成中起着重要作用。它可用作反应物、溶剂或萃取剂，促进各种有机反应，如酯化、醚化和羰基化反应等。作为生产纤维素塑料(如醋酸纤维素)的溶剂尤为重要。
- 4.香料和香精工业：由于其愉悦的气味，乙醚被用于香料和香精工业中。它可以作为某些食品和饮料中的添加剂，为其增添香气。
- 5.清洗剂：乙醚具有良好的溶解性和挥发性，可用作清洗剂，例如清洁金属表面、溶解油脂和去除油漆
需要注意的是，乙醚在使用过程中具有易燃性和挥发性的特点，使用时应注意安全措施，避免其接触明火和高温环境，并确保充分通风。 [5]
安全措施
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泄露处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小规模的泄漏可以使用吸收剂（如沙子、蛭石或化学吸收剂）进行吸附和清除。对于大规模泄漏，应寻求专业化学清除团队的协助。
急救处理
紧急撤离：将患者迅速转移到通风良好的地方，远离乙醚的泄漏源或有害气体的环境。确保自己和他人的安全。
呼吸道管理：检查患者的呼吸道是否通畅。如有必要，采取适当措施确保患者的呼吸道畅通，例如侧卧位或头后仰。
呼吸支持：如果患者出现呼吸困难或停止呼吸，立即进行心肺复苏（CPR）。拨打急救电话，并遵循相关机构或专业人员的指导。
医疗协助：寻求医疗协助。拨打当地急救电话或将患者送往最近的医疗机构。告知医务人员发生的事件和疑似乙醚中毒。
储存注意
1.用铁桶包装，每桶240L。宜贮存于阴凉、干燥、通风的地下室，室温应低于25℃。贮运时避免剧烈振动，防止撞击、曝晒，应与氧化剂隔离，炎热季节不得在烈日下运输。包装物上应标以“危险品”标志。
2.储存注意事项。通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
消防措施
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危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。在空气中久置后能生成有爆炸性的过氧化物。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
安全信息
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危险运输编码：UN 1155 3/PG 1
危险品标志：
安全标识：S9、S16、S29、S33
危险标识：R12、R19、R22、R66、R67
安全术语
S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通风良好的场所。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S29：Do not empty into drains.
不要排入下水道。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
风险术语
R12：Extremely flammable.
极易燃的。
R19：May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性过氧化物。
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
长期接触可能引起皮肤干裂。
R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。
