- 中文名
- 缩醛
- 外文名
- acetal(s) [3]
- 定 义
- 一类有机化合物的统称
- 组 成
- 由一分子醛与两分子醇缩合的产物
- 特 点
- 具有令人愉快的香味
简介
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基本信息
通用结构为RR′C(OR′′)(OR′′′)的化合物，其中R及R′可能为氢，但R′′和R′′′不能是氢，一般地称其为“缩醛（acetals）”。“缩酮（ketals）”是缩醛的亚类，其R及R′都不是氢。缩醛也可作为一个适当母体氢化物或官能性母体化合物“烷氧基（alkoxyl-）”、“芳氧基（aryloxy-）”等取代基的衍生物来进行命名。此外，按照官能团类别定名法命名则可在相应的醛或酮名称后依次加上O-取代基名和“缩醛”或“缩酮”。环状缩醛和缩酮可按杂环命名或官能团类别定名法命名，在相应的醛或酮名称后依次加上O,O-取代叉基名和“缩醛”或“缩酮”。 [3]
如图1表现了几种缩醛的结构：
图1 缩醛来源
物理性质
甲缩醛二甲醇2.熔点（℃）：-100
3.沸点（℃）：102.7
4.相对密度（水=1）：0.83
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.1
7.燃烧热（kJ/mol）：-459.4
8.临界压力（MPa）：2.98
9.辛醇/水分配系数：0.84
10.闪点（℃）：-21（CC）
11.引燃温度（℃）：230
12.爆炸上限（%）：10.4
13.爆炸下限（%）：1.6
14.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。
15.折射率（20℃）：1.3811
16.燃点（℃）：230
17.蒸发热（KJ/mol,102.9℃）：32.75
18.燃烧热（KJ/kg）：3890
19.比热容（KJ/(kg·K),9~99℃,定压）：2.18
20.相对密度（25℃，4℃）：0.824241.6
21.临界压力（MPa）：3.22
22.偏心因子：0.432
23.溶度参数(J·cm-3)0.5：16.506
24.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.083×1010
25.van der Waals体积（cm3·mol-1）：75.650
26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3908.3
27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-453.5
28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3870.49
29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-491.4
化学性质
稳定性：
原甲酸三乙酯2.稳定性：稳定。
3.禁配物：强氧化剂、酸类。
4.避免接触的条件：空气、光照。
5.聚合危害：不聚合。
缩醛性质稳定，许多能与醛反应的试剂如金属氢化物等，均不与缩醛反应。对碱也稳定；但在稀酸里温热，会发生水解反应，生成原来醛。因此，提供一种保护醛基的好方法，使醛基在多步反应里不被破坏。由于缩醛稳定性和其具有的芳香气味，多用在香料工业，作食品和化妆品的添加剂，也是有机合成原料。通常，用强无机酸催化，醛和过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的，能氯化铵为催化剂，用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。
缩醛性质稳定，许多能与醛反应的试剂如格利雅试剂、金属氢化物等，均不与缩醛反应。对碱也稳定；但在稀酸中温热，会发生水解反应，生成原来的醛。因此，提供了一种保护醛基的好方法，使醛基在多步反应中不被破坏。由于缩醛的稳定性和其具有的芳香气味，多用于香料工业，作食品、化妆品的添加剂，也是有机合成的原料。通常，用强无机酸催化，醛与过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的，可以氯化铵为催化剂，用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。
缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。缩醛对碱稳定 ，在有机合成中经常利用这个性质来保护羰基。半缩醛通常是不稳定的，将溶液蒸馏时立即分解成原来的醛和醇。有些半缩醛可以稳定存在， 如乙醇半缩三氯乙醛CCl3CH（OH）OC2H5。醛与醇的混合物在酸的催化下不断除去反应中生成水，则生成缩醛，缩醛可稳定存在，并可进行蒸馏。醛溶于醇中，生成半缩醛化合物。二甲醇缩甲醛CH2(OCH3)2的沸点为42℃，二乙醇缩乙醛CH3CH（OC2H5）2的沸点为104℃。
在稀酸或者是稀碱的作用下，两分子的醛或酮可以相互作用，其中一个醛（或酮）分子中的a-氢加在另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合。 [1]
相关资料
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制备方法
用途
乙缩醛可作溶剂使用，也用于染料、塑料、香料的合成和保护醛基的有机合成中。
用作重要的酒类添加剂，可作溶剂使用，也用于染料、塑料、香料的合成等。
用作溶剂，也用于制药工业。
GB 2760—1996规定为允许使用的食品用香料。
注意事项
危险品标志：F,Xi
危险类别码：11-36/38
安全说明：9-16-33
危险品运输编号：UN 1088 3/PG 2
WGK Germany：2
RTECS号：AB2800000
HazardClass：3
PackingGroup：II
海关编码：29110000
毒害物质数据：105-57-7(Hazardous Substances Data) [2]
