- 中文名
- 苹果酸
- 外文名
- malic acid
- 别 名
- 2-羟基丁二酸
- 分子式
- C4H6O5
- 分子量
- 134.09
- 构 型
- D型（右旋）；L型（左旋）；DL型（消旋）
- CAS号
- 636-61-3（D型） [4]；97-67-6（L型） [5]；617-48-1（DL型） [6]
- 密 度
- 1.609 g/cm3
- 沸 点
- 306.4 ℃
- 熔 点
- 130 至 132 ℃
- 闪 点
- 153.4 ℃
- 安全性描述
- S26；S37/39
- 危险性符号
- Xi
- 危险性描述
- R22；R34；R42/43
- 缩 写
- H2MA或H2Mi（后者居多）
- 电离方程式
- H2MA = H++ HMA-，K1=1.4×10-3HMA- = H+ + MA2-，K2=1.7×10-5
性状
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苹果酸有L-苹果酸、D-苹果酸和DL-苹果酸3种异构体。天然存在的苹果酸都是L型的，几乎存在于一切果实中，以仁果类中最多。苹果酸为无色针状结晶，或白色晶体粉末，无臭，带有刺激性爽快酸味， [1]
（1）D-苹果酸 [4]
密度：1.595g/cm3
熔点：98-104℃ [4]
沸点：306.4℃
闪点：153.4℃
折射率：1.529 [4]
比旋光度：+2.92°（甲醇）
溶解性：溶于水、、甲醇、乙醇、丙酮。
（2）L-苹果酸 [5]
密度：1.595g/cm3
熔点：101-103℃ [5]
沸点：306.4℃
闪点：153.4℃
折射率：1.529 [5]
比旋光度：-2.3°（8.5克/100毫升水）
溶解性：易溶于水、甲醇、丙酮、二恶烷，不溶于苯
（3）DL-苹果酸 [6]
密度：1.601
熔点：130-132℃ [6]
沸点：206.4℃
闪点：153.4℃
折射率：1.529 [6]
溶解性：溶于水、甲醇、乙醇、二恶烷、丙酮，不溶于苯
最常见的是左旋体，L-苹果酸，存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。外消旋体可由延胡索酸或马来酸在催化剂作用下于高温高压条件和水蒸气作用制得。
生产方法
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L-苹果酸的生产方法已由早期的单一的提取法发展到以下几种方法：提取法、化学合成法、一步发酵法、二步发酵法、固定化酶或细胞转化法。目前，存在的问题仍是缺少优良生产菌株，在研究选育优良菌株的同时，注重加强提取工艺等相关技术的研究，搞好上下游工程配套技术的研究开发是非常必要的。
制备
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(1) 萃取法：将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成钙盐沉淀，然后再经处理生成游离苹果酸。
(2) 合成法：将苯催化氧化，得到马来酸和富马酸，然后在高温和加压下水合。水合反应的条件通常是在180-220'C和1.4-1.8MPa压力下反应3-5h。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸，调节苹果酸在40℃的含量为40%并使溶液冷却到约15'C，过滤分离反丁烯二酸晶体，母液浓缩，离心分离固体，得粗苹果酸，再经精制结晶得成品。
(3) 发酵法：从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。 [2]
贮运
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本产品用内衬双层食品级的聚乙烯塑料袋的纸板圆桶包装，本产品有易吸湿、氧化的性能，运输时应遮蓬，不得与有毒、异味、有色粉末混放，贮存于阴凉、干燥的库房中，避免日晒。 [3]
应用及功能
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食品行业应用
L-苹果酸为天然果汁之重要成分，与柠檬酸相比具有酸度大（酸味比柠檬酸强20%），但味道柔和（具有较高的缓冲指数），具特殊香味，不损害口腔与牙齿，代谢上有利于氨基酸吸收，不积累脂肪，是新一代的食品酸味剂，被生物界和营养界誉为“最理想的食品酸味剂”，2013年以来在老年及儿童食品中正取代柠檬酸。
L-苹果酸是人体必需的一种有机酸，也是一种低热量的理想食品添加剂。当50% L-苹果酸与20%柠檬酸共用时，可呈现强烈的天然果实风味。
饮料（各种清凉饮料）：应用L-苹果酸配制的软饮料解渴爽口，有苹果酸味，接近天然果汁。国内一些大型食品公司，如娃哈哈集团、健力宝集团开始在饮料中使用L-苹果酸。
L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体，口感接近天然果汁并具有天然香味，与柠檬酸相比，产生的热量更低，口味更好，因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中，并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。
L-苹果酸中含有天然的润肤成分，能够很容易地溶解粘结在干燥鳞片状的死细胞之间的“胶粘物”，从而可以清除皮肤表面皱纹，使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性，因此在化妆品配方中备受青睐；L-苹果酸可以配制多种香精、香料，用于多种日用化工产品，如牙膏、洗发香波等；与柠檬酸相比，L-苹果酸其酸味柔和别致，因此国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂，用于合成高档特种洗涤剂。
L-苹果酸可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病，并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用；还可用于制备和合成驱虫剂、抗牙垢剂等。
医药行业应用
在各种片剂、糖浆中配以苹果酸可以呈现水果味，并有利于在体内吸收、扩散，它常配入复合氨基酸注射液中，以提高氨基酸的利用率。它的钠盐是治疗肝功能不全特别是高血压症的有效药物。L-苹果酸钾是良好的钾补充药，它能保持人体水分平衡，治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。
L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中，还可以配入氨基酸溶液中，能明显提高氨基酸的吸收率；L－苹果可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病，并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用，还用于制备与合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L－苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。
日化行业应用
L-苹果酸锌用于牙膏中作为抗菌斑斑剂和抗牙结石剂，合成香料配方等。
化工行业应用
可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一。添加到虫胶清漆或其它清漆中，可防止漆面结皮，用该种酸生产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用途的塑料。
农业
2022年11月，中国科学家研究发现，在西瓜改良过程中完成对苹果酸等有机酸（风味）的选择。 [7]
